La poesía fue el instrumento mediante el cual Dante Alighieri expresó y desarrolló el significado más profundo de la amistad y las diversas facetas del amor cortés, transformándolos en conceptos que se exploran en su viaje espiritual a través de la Divina Comedia. Así, la amistad en el poema juega un papel fundamental para comprender la relación entre la razón y la fe, la filosofía y la teología, el hombre y Dios.

Y una de la primeras manifestaciones de su concepto de amistad recayó en otro poeta, Guido Cavalcanti, quien fue para Dante, “el primer amigo”, “el primero de mis amigos”, como él mismo escribió. A Guido, Dante dedicó su primera obra importante, La vida nueva. La amistad entre ambos poetas se nutrió de la solidaridad intelectual y del declarado respeto mutuo, y ciertamente también del afecto, como lo demuestra la correspondencia poética entre ambos, que comienza con el primer soneto, “A cada alma tomada y a cada corazón gentil”, que Dante se atrevió a enviarle a Guido con la esperanza de que fuera bien recibido.

Dante concebía la amistad como un vínculo profundo basado en la confianza, el respeto, los ideales compartidos ("vivir en un talento") y la búsqueda desinteresada del beneficio mutuo. Inspirada en modelos clásicos como el de Cicerón, la amistad se manifiesta a través del apoyo espiritual, es el caso de Virgilio y Beatriz, y en las relaciones entre poetas del stil novo, y entre ellos, como figura principal Guido Cavalcanti. Además, según Dante, la amistad debería ir más allá de la camaradería, uniendo a personas virtuosas en un camino de crecimiento moral e intelectual, pero sin eximirlas de la toma de difíciles decisiones éticas, como demuestra el exilio de Cavalcanti, que se tratará más adelante.

En efecto, según Cicerón en su tratado sobre la amistad,  la describe como un vínculo esencial basado en la virtud y la concordia de almas, no en la utilidad; exalta su papel en la vida política y personal, y defiende la necesidad de una lealtad incondicional donde se busca el bien del amigo como si fuera el de uno mismo, aconsejando la prudencia al elegir amigos y la sinceridad al guiarlos por el camino del bien. 

Un poco mayor que Dante (cinco años), Guido era un joven apuesto y adinerado, ya famoso en Florencia como poeta y seguidor del boloñés Guido Guinizelli, muy admirado y estimado, y amigo de Brunetto Latini, el gran intelectual cosmopolita a quien Dante consideraría su maestro. Dante, por otro lado, provenía de una familia de la baja nobleza y de una mediana riqueza: admiraba a Guido y deseaba acercarse a él. Un día, por lo tanto, armándose de valor, se atrevió a enviarle un soneto. Guido respondió y Dante nunca olvidaría su cortesía. Ambos se conocieron y nació una sólida amistad. Dante estuvo fuertemente influenciado por la poesía de Cavalcanti, cuyos versos se recitaban en las calles de Florencia, por los jóvenes cuya osadía amorosa alimentaban y provocaban suspiros en las mujeres. Pocos años después, sin embargo, surgieron algunas diferencias, no tanto de "poética" como de "filosofía": Guido era averroísta (los averroístas son quienes "hacen morir el alma con el cuerpo"), mientras que Dante era cristiano, de fe franciscana, y, sobre todo, su concepción del amor era profundamente distinta. Ambos poetas se declararon "fieles en el amor". Para Guido el amor era una pasión abrumadora, ajena al control de la razón, de la que Guido dice que "a menudo sigue a la muerte por su poder" (muerte metafórica, intelectual y moral), mientra que para Dante el amor es como su señor, "el amor es de tan noble virtud que nada jamás me permitió (...) gobernar sin el fiel consejo de la razón".

La primera juventud de Dante estuvo iluminada por dos figuras: la joven Beatriz, cuya mera visión “da una dulzura al corazón / que nadie que no la haya experimentado puede comprender”; Beatriz, que llena su soledad de dicha como un niño (a quien sus padres nunca sonreían, en palabras de Virgilio), y Guido, su modelo poético que lo conduce hacia la gran innovación de los poetas boloñeses del dolce stil novo. Hacia finales del siglo XIII, Dante también comenzó a desarrollar ideas políticas que profundizó con el tiempo. Para su Florencia, desgarrada por facciones políticas, quería un sistema inspirado en las leyes de la vida civil, no en la fuerza bruta de magnates dispuestos a desenvainar la espada para imponer el “derecho” del más fuerte. Por ello, abrazó las leyes de Giano della Bella, que pretendían impedir los abusos de poder y las prevaricaciones de la nobleza feudal.

Entre finales del siglo XIII y principios del XIV, Dante se lanzó a la arena política, dándose a conocer inmediatamente por la incisividad de su oratoria, ciertamente inspirada en los clásicos, pero (salvo los documentos escritos) expresada públicamente en la lengua vernácula florentina, la lengua del pueblo, lo que le permitió expresar mejor el fuego de la pasión civil.

De boca del pueblo, escuchó y atesoró en su memoria las historias de güelfos y gibelinos, de blancos y negros; las hazañas de hombres célebres, como Farinata, Ugolino, Manfredi, Francesca, Pia de' Tolomei... dejándose cautivar por la frescura, la incisividad y la verdad de la lengua popular, capaz de expresarlo todo, y mejor que el latín. Así comenzó su acción "mayéutica" del lenguaje: Dante descubrió que la lengua vernácula era poderosa, vívida y trágica, pero que también podía volverse dulce y elegante como el latín de los clásicos. Estas luminosas ideas de su primera juventud, "fijadas" al seguir los pasos poéticos de Guido e iluminadas por su amor por Beatriz, nunca lo abandonarían.

En 1300, Dante ocupó el importantísimo cargo de prior, y en este puesto fue uno de los que decretaron el destierro de algunos de los nobles florentinos más conflictivos, conocidos por episodios de violencia privada entre facciones, uno de ellos fue Guido Cavalcanti. Dante, con pesar, insistió en la aplicación imparcial de la ley: poco después Guido murió en el exilio a causa de la malaria.

1300 fue el año en que comenzaron los problemas políticos de Dante, que culminaron con su expulsión de Florencia (de haber regresado, se le habría impuesto la pena de muerte) y la confiscación de sus bienes y riquezas. La libertad política de Florencia ya había sido amenazada por Bonifacio VIII, quien buscó someterla a su voluntad con el apoyo de los "Neri" y Corso Donati, quienes habían sido la causa del exilio de Guido y quienes ahora se aprovecharon de la embajada de Dante ante el pontífice y otros dos florentinos para tomar el poder en la ciudad con la ayuda de los ejércitos franceses. Corso Donati resultó ser el más firme partidario del papa Bonifacio, y evitó que el poeta regresara a Florencia y organizara la resistencia contra Bonifacio. Dante, así, nunca pudo regresar a Florencia, quedó reducido a la pobreza, de tal manera que se vio obligado a exiliarse por toda la península “mendigando su pan uno a uno”, un pan que le sabrá cada vez más salado.

1300 fue también el año en que transcurrió su viaje al más allá: la figura de Guido se cierne sobre todo el poema. Dante conoció a su padre, Cavalcante dei Cavalcanti, quien está en el sexto círculo del Infierno, entre los herejes:

“Levantóse entonces a mi vista, y junto a la otra, una sombra descubierta hasta la barba: creo que estaba puesta de rodillas. Miróme alrededor, como con sospecha, de ver si algún otro iba conmigo, y siendo enteramente vana su sospecha, me dijo llorando: ‘si vas por esta ciega cárcel por ser tu ingenio tan sublime, me dijo llorando, ¿dónde está mi hijo? Por qué no viene contigo?’” ^

Esto dio lugar a un dramático malentendido sobre la muerte de Guido, a quien Dante evitará situar (aún vivo cuando comienza el viaje) en el Paraíso, pero lo imaginará en el Infierno, junto a su padre, debido a sus ideas filosóficas epicúreas y averroístas, que entraban en conflicto con su fe cristiana. El otro momento en el que la figura de Guido salta a la mente es en las palabras de Francesca da Rimini: en la reivindicación de su amor apasionado, ese “amor que a nadie amado, amar perdona”, que para Dante corresponde a la visión amorosa de Guido. Y quizás, también por esta razón, Dante, al oír las palabras de Francesca, se siente abrumado por una emoción tan fuerte que pierde el conocimiento y “cae como un cadáver”.